L'histoire de la Bodega Contador commence en 1995, lorsque le vigneron et viticulteur Benjamín Romeo a acquis une grotte centenaire sous le château de San Vicente de la Sonsierra (La Rioja). En 1996, il y produit la première récolte de son vin "La Cueva del Contador" et commence à acheter des vignobles pour son projet de cave.
Au cours des années suivantes, il réalise des vinifications artisanales dans la grotte et continue d'acquérir des vignobles. En 1999, il a produit le premier millésime de son vin "Contador".
En 2000, après avoir vérifié que ces premiers vins étaient bien accueillis par le marché et les médias spécialisés, Benjamin décide de se consacrer exclusivement à son projet personnel.